フェノール（C6H5OH）は、独特の臭気を持つ無色の針状結晶です。特定の樹脂、殺菌剤、防腐剤、医薬品（アスピリンなど）の製造において重要な原料として用いられます。また、手術器具の消毒、排泄物の処理、皮膚の殺菌、かゆみの緩和、中耳炎の治療にも使用されます。フェノールの融点は43℃で、室温では水にわずかに溶けますが、有機溶媒には容易に溶けます。温度が65℃を超えると、水とあらゆる割合で混和します。フェノールは腐食性があり、接触すると局所的なタンパク質変性を引き起こします。皮膚に付着したフェノール溶液はアルコールで洗い流すことができます。少量のフェノールが空気に触れるとキノンに酸化され、ピンク色に変化します。鉄イオンに触れると紫色に変化し、この性質はフェノールの検出によく用いられます。
発見の歴史
フェノールは1834年にドイツの化学者フリードリープ・フェルディナント・ルンゲによってコールタールから発見されたため、石炭酸とも呼ばれています。フェノールが広く知られるようになったのは、著名なイギリスの医師ジョセフ・リスターのおかげです。リスターは、術後の死亡原因のほとんどが創傷感染と膿の形成によるものであることに気づきました。偶然にも、彼は希釈したフェノール溶液を手術器具や自分の手に噴霧したところ、患者の感染が大幅に減少しました。この発見により、フェノールは強力な外科用消毒剤として確立され、リスターは「消毒外科の父」と呼ばれるようになりました。
化学的性質
フェノールは空気中の水分を吸収して液化する性質があります。独特の臭気があり、非常に薄い溶液は甘味があります。腐食性が高く、化学反応性も旺盛です。アルデヒドやケトンと反応してフェノール樹脂やビスフェノールAを生成し、無水酢酸やサリチル酸と反応して酢酸フェニルやサリチル酸エステルを生成します。また、ハロゲン化、水素化、酸化、アルキル化、カルボキシル化、エステル化、エーテル化などの反応も起こします。
常温ではフェノールは固体であり、ナトリウムとは容易に反応しません。実験のためにナトリウムを加える前にフェノールを加熱して融解させると、フェノールは容易に還元され、加熱によって色が変化するため、実験結果に影響が出ます。教育においては、満足のいく実験結果を簡単かつ効果的に得るために、別の方法が採用されています。試験管に無水エーテルを2～3mL加え、続いてエンドウ豆大のナトリウム金属片を加えます。表面の灯油をろ紙で取り除いた後、ナトリウムをエーテルの中に置きますが、この状態ではナトリウムは反応しません。少量のフェノールを加えて試験管を振ると、ナトリウムは急速に反応し、大量のガスが発生します。この実験の原理は、フェノールがエーテルに溶解することで、ナトリウムとの反応が促進されるというものです。
投稿日時：2026年1月20日